Conçu à l'origine en tant qu'appareil de reconnaissance, le Caproni Bergamaschi CA-111 se révéla apte à bien d'autres tâches, comme le bombardement, le transport ou les missions en colonie. Le prototype du Caproni Bergamaschi CA-111 (immatriculé MM.205), évolution du trimoteur Caproni Ca-101, fut testé par Mario de Bernardi en février 1932. Après une période de tests, le MM.205 fut converti en hydravion et gagna la base de Vigna di Valle, non loin de Rome, pour de nouveaux essais en août 1932. Suit à une demande du colonel Renato Sandalli en date du 17 novembre 1932, Caproni construisit une série expérimentale de 4 appareils. Avec le MM.10534, De Bernardi réalisa un vol Milan-Moscou en 12 heures, le 18 juillet 1933, avec une vitesse moyenne de 230 km/h. Le MM.10536, doté de 3 mitrailleuses Breda SAFAT de 7,7mm, fut testé en octobre 1934. La version civile pouvait embarquer 7 passagers. Avec l'adoption de la nouvelle version de l'Isotta Fraschini Asso 750 équipé de réducteur et compresseur, reconnaissable à son radiateur frontal et son hélice tripale, l'avion fut rebaptisé Caproni Bergamaschi CA-111RC. Un exemplaire de ce nouveau type fut proposé à la Chine, sans succès, et au Pérou, qui passa une commande pour 12 appareils. Les 12 premiers exemplaires livrés à la Regia Aeronautica étaient des hydravions, distribués aux 146a et 183a squadriglie basées à Cagliari-Elmas, début 1935. Durant l'invasion de l'Ethiopie, les monomoteurs Caproni Bergamaschi CA-111RC furent utilisés pour la reconnaissance stratégique grâce à leur important rayon d'action, le soutient logistique et le bombardement. On installa à bord des appareils photographiques Santoni pour les relevés topographiques et des radios à longue portée. La Regia Aeronautica en commanda 98 exemplaires, livrés entre juillet 1935 et juillet 1936. Ces avions servirent sur les deux fronts, et étaient répartis comme suit au 15 janvier 1936 : sur le front nord, ils équipaient les XXVII° (17a et 18a Squadriglie) et XXVIII° (10a et 19a Squadriglie) Gruppi du 8° Stormo, basés à Gura, totalisant 26 appareils, et au sud, ils étaient déployés à Mogadiscio au sein des 65a et 66a Squadriglie du XXXI° Gruppo, avec un total de 18 appareils. Après la fin officielle des hostilités, les Caproni Bergamaschi CA-111 furent encore mis à contribution pour les opérations contre les foyers de résistance éthiopiens. En 1939, ces avions étaient toujours en service en AOI, mais il n'en restait plus que 17 dans les dépôts en mai 1940. En Italie, on dénombrait 42 Caproni Bergamaschi CA-111 au 31 octobre 1939, puis 66 au printemps 1940, avec les exemplaires rentrés d'AOI. Le 31 mai 1940, l'Osservazione Aerea disposait de 10 Ca.111 au sein du 19° Stormo, 2 avec le 20°, et 1 avec leLXVI° Gruppo, tandis que 6 de ces appareils étaient rattachés au 51° Stormo Caccia et 6 autres au 52°. Au moment de la déclaration de guerre, le 19° Stormo OA pouvait compter sur 16 Caproni Bergamaschi CA-111RC et le LXVI° Gruppo sur 8 machines. Les Caproni Bergamaschi CA-111 servirent encore pendant la seconde guerre mondiale, pour le transport et l'écolage principalement, mais aussi pour effectuer des relevés topographiques. Il n'y avait plus d'escadrilles entièrement équipées de cet appareil, mais de nombreux exemplaires étaient détachés auprès des unités de première ligne pour le transport ou la liaison. Durant l'hiver 1941-42, une formation de 4 Ca.111 menée par le capitaine Filippo Greco effectua 480 missions de ravitaillement des garnisons italiennes en Yougoslavie, assiégées par les partisans. Ces missions continuèrent tout au long de l'année 1942, avec certaines fois le transport de blessés . En octobre 1942, le Caproni Bergamaschi CA-111 MM . 23133, propulsé par un Fiat A80 RC41 de 1000 ch, fut testé à Mila n-Taliedo par Zambelli, mais sans suite, étant donné le grand âge de l'appareil . Après l'armistice, deux Caproni Bergamaschi CA-111RC servirent pour la liaison au sein de l'Aeronautica Cobelligerante, basés à Lecce-Galatina, tandis que les exemplaires situés dans la zone contrôlée par les Allemands furent détruits pour récupérer les matériaux .