Extrapolé du Heinkel He 70, le prototype Heinkel He 111 V-1, qui prit l'air le 24 février 1935, était propulsé par deux moteurs BMW VI 6,0Z développant une puissance unitaire de 660 ch (492 kW). Le second prototype baptisé Heinkel He 111 V-2 présentait une envergure inférieure a celle de son prédécesseur et pouvait accueillir une dizaine de passagers de même que des sacs de courrier. Quant à la troisième machine expérimentale Heinkel He 111 V-3, dont l'envergure était également ré- duite, elle fut la première à être conçue en tant que prototype de bombardier. La démonstration effectuée par le Heinkel He 111 V-4 civil devant des responsables de la Lufthansa, le 10 janvier 1936, aboutit à une commande de dix Heinkel He 111 C de série, qui entrèrent en service sur les lignes de cette compagnie au cours de la même année, dotés de moteurs BMW 132 en étoile. Bien que la vitesse affichée par la version militaire se révélât décevante - elle n'était que de 270 km/h en croisière - Heinkel n'en poursuivit pas moins le programme de développement, le Heinkel He 111 V-5, qui quitta le sol au début de 1936, étant doté de deux Daimler-Benz DB 600A de 1000 ch (746 kW). Ces propulseurs amenant un très net accroissement des performances, des commandes furent passées par le RLM, obligeant Heinkel à mettre sur pied d'importants moyens de production, ce qui fut fait en mai 1937. Les livraisons aux unités opérationnelles débutèrent à la fin de l'année 1936 - le 1./KG 154 fut la première formation de la Luftwaffe qui prit en compte le nouveau bombardier , des Heinkel He 111 B-1 étant livrés à la Légion Condor, qui combattait en Espagne, en février 1937. Le Heinkel He 111 constitua, au début de la Seconde Guerre mondiale, la cheville ouvrière de l'aviation de bombardement allemande, en Pologne au cours de l'automne de 1939, en Norvège et au Danemark en avril 1940, en France, en Belgique et aux Pays-Bas en mai-juin de la même année, au-dessus des îles britanniques lors de la bataille d'Angleterre. L'entrée en service massive du Junkers Ju 88 et la vulnérabilité de plus en plus manifeste du Heinkel He 111 aux actions des chasseurs britanniques déterminèrent le transfert de ce dernier dans des opérations de nuit et sa mise en œuvre dans des missions spécialisées, comme le transport de missiles, le torpillage, l'éclairage et le remorquage de planeurs. Des tâches de transport furent également confiées à cet appareil, surtout au cours de la bataille de Stalingrad, la variante Heinkel He 111 H- 16 était identique au Heinkel He 111 H-11, mais pouvait transporter une charge de bombes de 3 250 kg en utilisant des fusées d'appoint au décollage ; Heinkel He 111 H-16/R1 disposait d'une tourelle dorsale quelque peu modifiée, et Heinkel He 111 H-16/R2 avait été réalisé en vue d'effectuer du remorquage de planeurs ; quant au Heinkel He 111 H-16/R3, il s'agissait d'une version d'éclairage .